而此时，南京秋试日益临近，冒襄也没有足够的精力来谈论男婚女嫁的事情。冒襄要董小宛返回苏州，等到夏季他科举考试结束后，双方约好同赴南京。董小宛在冒襄的劝说下，只好返回苏州。
这一年的6月，冒襄回到如皋家中。妻子苏元芳告诉他，董小宛让她父亲先过江来如皋传话，说董小宛返回苏州后，闭门谢客，茹素持斋，只是翘首期待冒襄前往苏州接她来如皋。但是，冒襄并没有派人去迎接小宛，而是径直去了南京，想等出考场后再告诉董小宛。
而此时“为冒消得人憔悴”的董小宛在苏州苦苦等待，度日如年。当地的富豪无赖听说了名震秦淮的董小宛暂住苏州，纷纷前来要求董小宛应酬酒宴，遭到拒绝就侮辱谩骂，滋扰生事。
生性爱静的董小宛实在经不起这么折腾，只好借贷贿赂这帮泼皮无赖。如此一来，他们气焰更加嚣张。到了8月初，经受内心思念煎熬，外面无赖骚扰的董小宛实在无法继续等待下去，就带着一个婢女，从苏州雇船前往南京寻找冒襄。谁知，途中却遇到强盗，她们躲入芦苇从中，偏偏船舵又损坏了，无法行路，使得她们三天没有吃到东西。最终，历经一路艰难险阻，董小宛终于安全抵达秦淮三山门。中秋之夜，陈梁、李子建召集三十余社友在秦淮桃叶水阁为小宛摆酒洗尘，并邀请顾媚、李香君等秦淮香艳作陪。
